Kompetensi :
- Melakukan identifikasi sifat-sifat fisik hasil reaksi dari sintesis asam salisilat
- Menghitung rendemen reaksi.
- Memiliki kecakapan mensintesis senyawa organik
B. Tugas sebelum praktikum
- Mempelajari sifat sifat dan fungsi bahan yang digunakan
- Menghitung jumlah bahan yang diperlukan jika ingin mensintesis asam salisilat sebanyak 5 g
- Gambar rangkaian alat yang digunakan
C. Teori
Senyawa-senyawa ester dapat mengalami hidrolisis dalam suasana asam maupun basa untuk menghasilkan asam karboksilat dan alkohol. Hidrolisis ester dalam suasana asam dapat terjadi melalui beberapa macam mekanisme reaksi tergantung dari struktur esternya, tetapi mekanisme reaksi yang umum merupakan kebalikan dari reaksi esterifikasi Fischer. Perubahan metil salisilat yang terdapat dalam minyak gondopuro menjadi asam salisilat adalah reaksi hidrolisis ester dengan katalis basa. Proses reaksi hidrolisis dengan katalis basa terjadi dalam beberapa tahap yang dimulai dengan deprotonasi, serangan ion hidroksida, eliminasi metanol dan dan diakhiri dengan protonasi (March, 1992)
Hidrolisis ester dalam suasana basa sering dikenal sebagai reaksi penyabunan dan reaksi ini bersifat tidak dapat balik.
Hidrolisis ester ini berlangsung melalui substitusi nukleofilik terhadap asil dimana nukleofil ion hidroksida yang ditambahkan pada gugus karbonil ester akan menghasilkan intermediet tetrahedral.
Metil salisilat adalah senyawa ester yang merupakan penyusun utama dari minyak gondopuro yaitu sekitar 96-99%. Komponen penyusun minyak gondopuro lainnya adalah parafin, alkohol, ester serta aldehid dan keton. Minyak gondopuro dapat dihasilkan dri distilasi uap terhadap daun dan ranting tumbuhan Gaultheria Procaimbus L. Famili Encaceae. Hasil rata-rata yang dapat diperoleh adalah 0,66%. Pohon Gondopuro termasuk jenis pohon tahunan dengan tinggi sekitar 15 m dan sering digunakan sebagai bahan obat gosok dan stimulan.
Reaksi penyabunan terhadap metil salisilat yang diperoleh dari minyak gondopuro akan menghasilkan garam salisilat, sedangkan untuk memperoleh asam salisilat harus dilakukan pengasaman.
Asam salisilat dengan masa molekul relatif 138,12 merupakan senyawa berbentuk kristal dengan titik leleh 1590C. Senyawa ini pada pemanasan yang cepat dapat terdekomposisi menjadi fenol dan karbondioksida.
D. Alat dan bahan
Alat :
- satu set alat refluks
- gelas ukur
- satu set alat rekristalisasi
- gelas beker 250 mL
- Buchner
- kertas saring
- penentu titik lebur
Bahan :
- minyak gondopuro
- NaOH 5 M
- H2SO4 5 M
E. Pengalaman Belajar
1. Menuliskan reaksi yang terjadi
2. Menghitung bahan yang akan digunakan jika diinginkan hasil sebanyak 5g
3. NaOH sejumlah tertentu dimasukkan kedalam labu 250 mL yang telah dilengkapi dengan pendingin balik dan tambahkan minyak gondopuro secara bertetes-tetes. Campuran direfluks selama 30 menit atau sampai semua padatan larut, lalu didinginkan sampai temperatur kamar kemudian ditambahkan asam sulfat 5 M bertetes-tetes sambil diaduk. Penambahan asam sulfat dihentikan setelah terbentuk endapan. Endapan yang terbentuk disaring dengan penyaring Buchner kemudian dikeringkan (Olmsted.J,1998).
4. Menimbang, menentukan titik lebur, bau, warna dan rendemen reaksinya.
F. Tugas setelah praktikum
- Apa fungsi NaOH dan asam sulfat?
- Apa guna asam salisilat ?
- Berikan contoh produk-produk dalam kehidupan sehari-hari yang mengandung asam salisilat.
Pustaka
Chairil Anwar, 1996, Pengantar Praktikum Kimia Organik, DIKTI
Jakarta .
Olmsted, J. III., 1998, Synthesis of aspirin A General Chemistry Experiment : Journal of Chemical Education, Vol 75 No. 10, 1261-1263
Direktorat Pendidikan Menengah Umum, 2006, Kecakapan Hidup (Life Skill), Jakarta
0 Komentar untuk "SINTESIS ASAM SALISILAT"
Berkomentarlah dengan baik dan sopan, saya akan berusaha untuk menjawab setiap pertanyaan dan menanggapi setiap komentar yang anda berikan, :)
Terimakasih atas kunjungan dan komentarnya :)