STEREOKIMIA I : SENYAWA DENGAN SATU ATOM C KIRAL

Senin, Februari 16, 2015

Bagikan :

Tweet

. Kompetensi :

1. Membuat proyeksi Fischer dari senyawa dengan satu atom C kiral
2. Mengidentifikasi R,S dari senyawa dengan satu atom C kiral
3. Memiliki kecakapan membuat model molekul

 

B. Tugas sebelum praktikum

1. Buatlah model atom C tetrahedral yang mengikat 4 atom yang berbeda dari bahan yang diteui sehari-hari
2. Mempelajari urutan prioritas atom atau gugus
3. Mempelajari penulisan proyeksi Fischer
4. Membuat model dari proyeksi Fischer

 

C. Teori

            Bila atom C mengikat 4 atom/gugus yang berbeda (senyawa tipe C_ABCD), maka akan terbentuk 2 molekul yang merupakan bayangan cermin yang tidak saling menutup satu sama lain. Atom C tersebut disebut atom C asimetrik atau C kiral. Senyawa yang molekul-molekulnya tidak saling menutup disebut enantiomer.

Proyeksi Fischer dari senyawa dengan satu atom C kiral :

Aturan Cham-Prelog-Ingold (Nomenklatur R-S) :

1. Ditentukan prioritas atom /gugus yang terikat pada atom C kiral

            Prioritas tertinggi (A) -            -          - prioritas terendah (D)

            1          -           2          -           3          -           4

2. Molekul dilihat dari arah yang bertentangan dengan atom/gugus yang memiliki prioritas terendah
3. Bila A-B-C mempunyai urutan yang searah jarum jam, maka senyawa atau atom C kiral tersebut mempunyai konfigurasi R (rekter = kanan). Bila A-B-C mempunyai urutan yang berlawanan arah jarum jam maka konfigurasinya S (sinester = kiri).

 

 

D. Alat dan bahan

a.       2 bola hitam

b.      2 bola merah

c.       2 bola biru

d.      2 bola abu-abu

e.       8 batang valensi

f.       (8 bola yang memiliki 4 macam warna)

 

E. Pengalaman Belajar

1. Menuliskan prioritas atom-atom atau gugus yang telah ditentukan
2. Mengambil 1 bola hitam (C sp³) dan masukkan 4 batang valensi ke dalam tiap lubang.
3. Memasang bola pada tiap ujung valensi

                                                              i.      Merah              : untuk prioritas ke-1

                                                            ii.      Biru                 : untuk prioritas ke-2

                                                          iii.      Abu-abu          : untuk prioritas ke-3

                                                          iv.      Tanpa bola       : untuk prioritas ke-4

            Urutan prioritas ditentukan berdasarkan Nomor atom yang menurun dari atom yang terikat langsung pada atom C kiral. Bila atom yang terikat pada atom C kiral sama, maka prioritas ditentukan oleh atom berikutnya.

4. Menentukan mana senyawa yang sama dan mana pasangan enantiomer dengan bantuan model atom di atas.

 

 

5. Menentukan R/S dari masing-masing struktur tersebut

 

F. Tugas setelah praktikum

1.       Tentukan urutan prioritas dari semua gugus fungsi dalam kimia organik

2.       Gambarkan proyeksi fischer dari glisin (asam amino) dengan konfigurasi S dan R

 

Pustaka

             Eusebio Juaristi, 1991, Introduction to Stereochemistry and Conformational Analysis, John wiley and Sons, Inc, Mexico.

 

            Fessenden J.R and Fessenden S.J., Kimia Organik II , Jilid 2, Penerbit        Erlangga, Jakarta.

 

Direktorat Pendidikan Menengah Umum, 2006, Kecakapan Hidup (Life Skill), Jakarta

Tag : Kimia Organik, Penelitian Kimia, Praktikum Kimia