PEMBUATAN ALKENA

Rabu, Februari 11, 2015

1) Reaksi Alkil Halida

Reaksi ini merupakan reaksi E2 (reaksi biomolekuler). Reaksi eliminasi terhadap alkyl halide dengan memanaskan alkil halida dengan KOH atau NaOCH2CH3 dalam etanol.

CH3CH2OH

CH3CHCH3 + CH3CH2O^- CH3CH=CH2 + CH3CH2OH + Br^-

panas

2) Dehalogenasi Vicinil dihalida

Vicinal dihalida adalah suatu alkyl halide yang mempunyai 2 atom halogen yang terikat pada molekul atom karbon yang berbatasan. Reaksi ini juga merupakan reaksi bimolekuler (E₂) antara alkyl halide sekunder dalam basa kuat.

aceton

CH2 CH CH2 + 2NaI CH3CH=CH2 + I2 + 2NaCl

Cl Cl

Vicinal dihalida

3) Reaksi dengan ilid phosponium (reaksi wittig)

Alkena dapat disintesis dari aldehid atau keton menggunakan ilid phosponium. Ilid adalah golongan senyawa karbanionid dimana muatan negative (-) dimantapkan oleh sebuah heteroatom yang berdampingan dan bermuatan (+). Mekanisme reaksi ini adalah:

v Substitusi nukleofilik (SN2) dari alkyl halide dengan phospin tersier seperti tripenilpospin (nuklepfil kuat, suatu basa lemah).

v Perlakuan dengan basa kuat seperti n-butillitium (CH3CH2CH2CH2Li), yaitu suatu reaksi dimana produk antara dari posponium mengeliminasi proton dari ilid Metil halida, alkil halida primer, alkyl halide sekunder dapat digunakan dalam reaksi wittig ini.

R R’ R R’

C=O + (C6H5)3P=C C=C + (C6H5)3P=O

R R’ R R’

Aldehid atau Keton Ylid Phosponium Alkena Tripenilpospin oksida

4) Dehidrasi alkohol

Alkena dapat diperoleh dari dehidrasi alcohol, yaitu suatu reaksi penghilangan air. Alcohol primer, sekunder, maupun tersier dapat dilakukan dehidrasi sehingga menghasilkan alkena. Dihidrasi silakukan dengan adanya asam sulfat maupun asam kuat lainnya. Dehidrasi alcohol sekunder dan alcohol tersier mengikuti reaksi E₁

(CH3)3COH H2SO4 (CH3)2C=CH2 + H2O

60⁰

t-butil alkohol metal propena (isobutilena)

CH3)2C=CH2 H2SO4 P CH3CH2 + H2O

100⁰

^{2 propanol propena (propilena)}

CH3CH2OH H2SO4 P CH2=CH2 + H2O

180⁰

^{etanol etena (etilena)}

5) Hidrogenasi Alkuna

Hidrogenasi alkuna merupakan reduksi ikatan phi dan adisi atom terhadapmolekul. Ada 2 kemungkinan adisi atom tersebut yaitu: adisi sin (cis) dan anti (trans). Jika atom ditambahkan pada sisi yang sama daro molekul, adisi tersebut disebut dengan adisi sin. Sedangkan apabila adisi ditambahkan pada sisi yang berlawanan, maka terjadi adisi anti.

Adisi sin:

CH3 CH3