Tautomeri Keto Enol

Rabu, Februari 11, 2015

Bagikan :

Tweet

Reprotonasi terhadap ion enolat dapat terjadi pada karbon menghasilkan keton atau terjadi pada oksigen menghasilkan enol. Keton selalu benda dalam kesetimbangan dengan bentuk enolnya pada kondisi yang sesuai (hampir semua kondisi).

 

Perubahan bolak-balik keto-enol dapat dikatalisis oleh asam atau basa, dan proses terjadi secara bertahap ataupun bersamaan.

Dengan katalis basa:

 

 

 

Dengan katalis asam:

 

 

 

 

 

 

Proses transfer proton secara bersamaan:

 

 

 

 

 

 

Posisi kesetimbangan tergantung pada struktur senyawa dan pada kondisi (solvent, temperatur, konsentrasi, dan lain-lain).

Perlu diketahui bahwa bentuk keto dan bentuk enol dari suatu senyawa adalah molekul-molekul yang berbeda (jangan dikacaukan dengan bentuk resonansi yang kadang keberadaannya tidak nyata). Bentuk keto dan enol disebut tautomer satu sama lainnya, dan perubahannya dari satu bentuk ke bentuk yang lainnya disebut tautomeri. Tautomer-tautomer dengan mudah dan cepat berubah dari satu bentuk ke bentuk yang lain pada kondisi biasa. Beberapa contoh senyawa aldehida dan keton yang ada dalam kesetimbangan bentuk keto enolnya adalah sebagai berikut:

 

 

 

Tag : Kimia Organik