Karbohidrat atau Sakarida

Rabu, Februari 11, 2015

Bagikan :

Tweet

Karbohidrat adalah senyawa polihidroksi aldehid atau polihidroksiketon. Oleh karena itu karbohidrat mempunyai dua gugus fungsional yang penting :

Ø  Gugus hidroksil

Ø  Gugus keton/aldehid

Penggolongan Karbohidrat

Ø  Monosakarida :

Karbohidrat yang paling sederhana dan tidak dapat dihidrolisis lebih lanjut

Ø  Disakarida

Karbohidrat yang mengandung 2 satuan monosakarida

Ø  Oligosakarida

Karbohidrat yang jika dihidrolisis menghasilkan 3 – 8 satuan monosakarida

Ø  Polisakarida

Karbohidrat yang jika dihidrolisis menghasilkan banyak satuan monosakarida

1.    Monosakarida

Satuan karbohidrat yang paling sederhana dengan rumus C_nH_2nO_n dimana n = 3 – 8 C₃H₆O₃ : triosa C₄H₈O₄ : tetrosa dan seterusnya.

Macam-macam monosakarida

a.    Aldosa : monosakarida yang mengandung gugus aldehid

Contoh : Gliseraldehid

 

b.    Ketosa : monosakarida yang mengandung gugus keton

Contoh : Dihidroksiaseton

Ø  Monosakarida disebut D jika gugus OH^- dari atom C* yang letaknya paling jauh dari gugus

atau  terletak disebelah kanan. Dan diberi nama L jika gugus  dari atom C* tersebut berada disebelah kiri.

Ø  Golongan monosakarida ini (aldosa/ketosa) dan tentukan konfigurasi optiknya !

Beberapa isomer aldosa turunan dari D – gliseraldehid

 

 

Monosakarida golongan D-ketosa

Heksosa yang paling banyak di alam :

 

Struktur siklis Monosakarida

Aldehid dan keton dapat bereaksi dengan alcohol membentuk hemiasetal atau hemiketal.

Hemiasetal atau hemiaketal siklis terbentuk jika gugus keton/aldehid dan alkohol terdapat dalam 1 molekul.

Contoh : 4 – hidroksipentanal

Monosakarida mempunyai gugus carbonyl (aldehid/keton) dan gugus hidroksil dalam tiap molekulnya. Oleh karena itu monosakarida dapat membentuk hemiasetal atau hemiketal siklis. Missal : glukosa

Proyeksi Fisher

D – glukosa

Pada glukosa hemiasetal – siklis terbentuk antara gugus aldehid pada C - 1 dengan gugus – OH pada C – 5 sehingga membentuk cincin – 6 yang stabil.

Dalam bentuk hemiasetal siklis atom C – 1 bersifat kiral ® karbon anomerik sehingga memberikan 2 kemungkinan struktur isomer D – glukosa : a - D – glukosa dan b - D – glukosa dimana sifat keduanya sangat berbeda.

Sifat – sifat fisik :

a - D – glukosa                                 b - D – glukosa

- kristal                                                           - padat D > 98°C

- m.p. 146                                           - m.p. = 150°C

- [a]_D = + 112°C                                 - [a]_D = + 19°C

a - D – glukosa                                 b - D – glukosa

 dalam air

                      [a]_D = + 52°

a - D – galaktosa                              b - D – galaktosa

    + 151°                       + 84°                         - 53°

a - D – fruktosa                                 b - D – fruktosa

    + 21°                       -92°                 -133°

 

Stereokimia Monosakarida

Struktur glukosa atau karbohidrat yang lain dapat digambarkan dalam 3 bentuk stereo kimia : Proyeksi Fisher

Struktur Howard/Haworth

Konformasi kursi

 

 

Sifat-sifat Fisik Monosakarida

      Padatan kristal tidak berwarna

      Larut dalam air ® ikatan hidrogen

      Sedikit larut dalam alkohol

      Tidak larut dalam eter, kloroform, benzena

      Rasanya manis. Diantara monosakarida ® fruktosa yang paling manis

Tingkat kemanisan monosakarida dan disakarida

Monosakarida                                   Disakarida

D – fruktosa  174                   Sukrosa       100

D – glukosa   74                      Laktosa        0.16

D – xylosa     0.40

D – galaktosa 0.22

 

Beberapa Reaksi Monosakarida

1.    Reaksi Oksidasi

Berdasarkan kemampuannya untuk mereduksi senyawa/pereaksi (Tohlens, Benedict, Fehling), monosakarida dapat digolongkan :

a.    Gula pereduksi

b.    Gula non pereduksi

Kemampuan monosakarida untuk mereduksi pereaksi-pereaksi tersebut di atas didasarkan pada adanya gugus aldehid atau gugus a-hidroksi keton, dimana dengan adanya pereaksi-pereaksi tersebut gugus aldehid/a-hidroksi keton akan teroksidasi menjadi karboksilat/keton.

Semua monosakarida adalah Gula Pereduksi.

Oksidasi aldosa oleh pereaksi Fehling’s, Benedict’s atau Tohlen’s membentuk asam monokarboksilat ® Asam Aldonat.

Oksidasi aldosa dengan oksidator kuat (HNO₃ panas) menghasilkan asam dikarboksilat karena HNO₃ selain mengoksidasi gugus aldehid juga mampu mengoksidasi gugus aldehid juga mampu mengoksidasi gugus CH₂OH terminal

 

2.    Reduksi karbonil dari monosakarida dapat direduksi menjadi alcohol dengan beberapa pereaksi menghasilkan alditol

 

3.    Pembentukan Glikosida

Reaksi monosakarida hemiasetal atau hemiketal dengan 1 molekul alcohol lagi membentuk asetal atau ketal. Pada reaksi ini gugus – Oh pada C – anomerik digantikan oleh gugus – OR dari alcohol.

Asetal atau ketal siklis 

Tag : Kimia Organik, Materi Kimia kelas XII