Penggolongan Hidrokarbon dan Reaksi-reaksi Senyawa Hidrokarbon

Sabtu, Januari 17, 2015

Bagikan :

Tweet

Penggolongan senyawa hidrokarbon dapat dikelompokkan berdasarkan kejenuhan ikatannya, yaitu senyawa hidrokarbon jenuh dan senyawa hidrokarbon tidak jenuh. Pada senyawa hidrokarbon jenuh, seluruh ikatan antara atom-atomkarbon merupakan ikatan kovalen tunggal. Senyawa dengan jenis ikatan seperti ini disebut juga senyawa alkana.

Senyawa dengan hidrokarbon tak jenuh dapat berupa senyawa dengan satu ikatan rangkap (disebut senyawa alkena), dua ikatan rangkap (disebut senyawa alkadiena), atau berupa senyawa ikatan rangkap tiga (disebut senyawa alkuna).

Berdasarkan bentuk rantai karbonnya :

1.      Hidrokarbon alifatik adalah senyawa hidrokarbon dengan rantai lurus/terbuka yang jenuh (ikatan tunggal/alkana) maupun tidak jenuh (ikatan rangkap/alkena atau alkuna).

2.      Hidrokarbon alisiklik adalah senyawa hidrokarbon dengan rantai melingkar / tertutup (cincin).

3.      Hidrokarbon aromatic adalah senyawa hidrokarbon dengan rantai melingkar (cincin) yang mempunyai ikatan antar atom C tunggal dan rangkap secara selang-seling / bergantian (konjugasi)

 

Berdasarkan ikatan yang ada dalam rantai C-nya, senyawa hidrokarbon alifatik dibedakan atas :

1. Alkana (CnH₂n₊₂)

2. Alkena (CnH₂n)

3. Alkuna (CnH ₂n-₂)

Keterangan : n = 1, 2, 3, 4, …….dst

 

Alkana

adalah hidrokarbon yang rantai C nya hanya terdiri dari ikatan kovalen tunggal saja. sering disebut sebagai hidrokarbon jenuh,karena jumlah atom Hidrogen dalam tiap-tiap molekulnya maksimal. Memahami tata nama Alkana sangat vital, karena menjadi dasar penamaan senyawa-senyawa karbon lainnya.

-  Sifat-sifat Alkana

1. Hidrokarbon jenuh (tidak ada ikatan atom C rangkap sehingga jumlah atom H nya maksimal)
2. Disebut golongan parafin karena affinitas kecil (sedikit gaya gabung)
3. Sukar bereaksi
4. Bentuk Alkana dengan rantai C1 – C4 pada suhu kamar adalah gas, C4 – C17  pada suhu adalah cair dan > C18  pada suhu kamar adalah padat
5. Titik didih makin tinggi bila unsur C nya bertambah…dan bila jumlah atom C sama maka yang bercabang mempunyai titik didih yang lebih rendah
6. Sifat kelarutan : mudah larut dalam pelarut non polar
7. Massa jenisnya naik seiring dengan penambahan jumlah unsur C
8. Merupakan sumber utama gas alam dan petrolium (minyak bumi)
9. Rumus umumnya C_nH_2n+2

-  Deret homolog alkana

Deret homolog adalah suatu golongan/kelompok senyawa karbon dengan rumus umum yang sama, mempunyai sifat yang mirip dan antar suku-suku berturutannya mempunyai beda CH2 atau dengan kata lain merupakan rantai terbuka tanpa cabang atau dengan cabang yang nomor cabangnya sama.

Sifat-sifat deret homolog alkana :

o Mempunyai sifat kimia yang mirip

o Mempunyai rumus umum yang sama

o Perbedaan Mr antara 2 suku berturutannya sebesar 14

o Makin panjang rantai karbon, makin tinggi titik didihnya

 

n    Rumus                     Nama

1.     CH₄                   =   metana

2 .    C₂H₆                  =   etana

3 .    C₃H₈                  =   propana

4.     C₄H₁₀                 =   butana

5.     C₅H₁₂                 =   pentana

6.     C₆H₁₄                 =   heksana

7.     C₇H₁₆                 =   heptana

8.     C₈H₁₈                 =   oktana

9.     C₉H₂₀                 =   nonana

10.   C₁₀H₂₂               =   dekana

11.   C₁₁H₂₄               =   undekana

12.   C₁₂H₂₆               =   dodekana

 

TATA NAMA ALKANA

1. Nama alkana didasarkan pada rantai C terpanjang sebagai rantai utama. Apabila ada dua atau lebih rantai yang terpanjang maka dipilih yang jumlah cabangnya terbanyak

2. Cabang merupakan rantai C yang terikat pada rantai utama. di depan nama alkananya ditulis nomor dan nama cabang. Nama cabang sesuai dengan nama alkana dengan mengganti akhiran ana dengan akhiran il (alkil).

3. Jika terdapat beberapa cabang yang sama, maka nama cabang yang jumlah C nya sama disebutkan sekali tetapi dilengkapi dengan awalan yang menyatakan jumlah seluruh cabang tersebut. Nomor atom C tempat cabang terikat harus dituliskan sebanyak cabang yang ada (jumlah nomor yang dituliskan = awalan yang digunakan), yaitu di = 2, tri = 3, tetra =4, penta = 5 dan seterusnya.

4. Untuk cabang yang jumlah C nya berbeda diurutkan sesuai dengan urutan abjad ( etil lebih dulu dari metil ).

5. Nomor cabang dihitung dari ujung rantai utama yang terdekat dengan cabang. Apabila letak cabang yang terdekat dengan kedua sama dimulai dari :

• Cabang yang urutan abjadnya lebih dulu ( etil lebih dulu dari metil )

• Cabang yang jumlahnya lebih banyak ( dua cabang dulu dari satu cabang )

Contoh   :

Apakah nama idrokarbon di bawah ini ?

Pertama kali menentukan rantai utamanya. Rantai utama adalah rantai terpanjang :

rantai utamanya adalah yang di kotak . Jadi rangkaian rantai utama itu boleh belak-belok dan tidak harus lurus, asal masih dalam satu rangkaian yang bersambungan tanpa cabang. Rantai karbon yang tersisa dari rantai utama adalah cabangnya:

terlihat ada 3 cabang yakni 1 etil dan 2 metil…..penomoran cabang kita pilih yang angkanya terkecil :

• bila dari ujung rantai utama sebelah kiri maka etil terletak di atom C rantai utama nomor  3 dan metil  terletak di atom C rantai utama nomor 2 dan 6

• bila dari ujung rantai utama sebelah kanan maka etil terletak di atom C rantai utama nomor  6 dan metil di atom C rantai utama nomor 3 dan 7

kesimpulannya kira urutkan dari ujung sebelah kiri…..

Urutan penamaan :    nomor cabang – nana cabang – nama rantai induk

jadi namanya          :    3 etil 2,6 dimetil oktana

cabang etil disebut lebih dahulu daripada metil karena abjad nama depannya dahulu (abjad “e” lebih dahulu dari “m”). karena cabang metil ada dua buah maka cukup disebut sekali ditambah awalan “di” yang artinya “dua”. karena rantai utamanya terdiri dari 8 atom C maka rantai utamanya bernama : oktana.

bentuk struktur kerangka Alkana kadangkala  mengalami penyingkatan, misalnya :

CH₃ (warna hijau) merupakan ujung rantai

CH₂ (warna biru) merupakan bagian tenganh rantai lurus

CH (warna  oranye) percabangan tiga

C (warna merah) percabangan empat

Kegunaan alkana, sebagai :

• Bahan bakar

• Pelarut

• Sumber hidrogen

• Pelumas

• Bahan baku untuk senyawa organik lain

• Bahan baku industry

 

Alkena

merupakan senyawa hidrokarbon tak jenuh yang memiliki 1 ikatan rangkap 2 (-C=C-)

Sifat-sifat Alkena

·                 Hidrokarbon tak jenuh ikatan rangkap dua

·                 Alkena disebut juga olefin (pembentuk minyak)

·                 Sifat fisiologis lebih aktif (sbg obat tidur –> 2-metil-2-butena)

·                 Sifat sama dengan Alkana, tapi lebih reaktif

·                Sifat-sifat : gas tak berwarna, dapat dibakar, bau yang khas, eksplosif  dalam udara (pada konsentrasi 3 – 34 %)

·                 Terdapat dalam gas batu bara biasa pada proses “cracking”

Rumus umumnya C_nH_2n

TATA NAMA ALKENA

hampir  sama dengan penamaan pada Alkana dengan perbedaan :

·       Rantai utama harus mengandung ikatan rangkap dan dipilih yang terpanjang. Nama rantai utama juga mirip dengan alkana dengan mengganti akhiran -ana dengan -ena. Sehingga pemilihan rantai atom C terpanjang dimulai dari C rangkap ke sebelah kanan dan kirinya dan dipilih sebelah kanan dan kiri yang terpanjang.

·       Nomor posisi ikatan rangkap ditulis di depan nama rantai utama dan dihitung dari ujung  sampai letak ikatan rangkap yang nomor urut C nya terkecil.

·       Urutan nomor posisi rantai cabang sama seperti urutan penomoran ikatan cabang rantai  utama.

Contoh  :

menpunyai rantai utama……

penghitungan atom C pada rantai utama dimulai dari ikatan rangka. sebelah kiri ikatan rangkap hanya ada satu pilihan sedangkan sebelah kanan ikatan rangkap ada dua pilihan yaitu lurus dan belokan pertama ke bawah. Kedua-duanya sama-sama menambah 4 atom C namun bila belokan pertama kebawah hanya menghasilkan satu cabang sedangkan bila lurus menimbulkan dua cabang.

Jadi namanya       :   3 etil 4 metil 1 pentena

1 pentena dapat diganti dengan n-pentena atau khusus ikatan rangkap di nomor satu boleh tidak ditulis….sehingga namanya cukup : pentena. Nomor cabang diurutkan sama dengan urutan nomor ikatan rangkapnya. Pada soal di atas dari ujung sebelah kanan.

Kegunaan Alkena sebagai :

·                 Dapat digunakan sebagai obat bius (dicampur dengan O2)

·                 Untuk memasakkan buah-buahan

·                 bahan baku industri plastik, karet sintetik, dan alkohol.

 

Alkuna

merupakan senyawa hidrokarbon tak jenuh yang memiliki  ikatan rangkap 3  (–C≡C–). Sifat-nya sama dengan Alkena namun lebih reaktif.

Rumus umumnya C_nH_2n-2

Tata namanya juga sama dengan Alkena….namun akhiran -ena diganti -una

Kegunaan Alkuna sebagai  :

·                 etuna (asetilena = C2H2) digunakan untuk mengelas besi dan baja.

·                 untuk penerangan

·                 Sintesis senyawa lain.

Alkana merupakan hidrokarbon alifatik jenuh (berkerangka ikatan C tunggal terbuka). Terjadinya isomeri (rumus molekul sama, tapi struktur ikatan berbeda) mendorong perlunya sistem penamaan atau tata nama terhadap senyawa karbon (termasuk senyawa alkana). Tata nama alkana akan menjadi dasar penting untuk penamaan senyawa karbon lainnya

TATA NAMA ALKANA

1. Akhiran untuk senyawa alkana adalah –ana. Awalan untuk senyawa alkana adalah awalan kimia (kecuali untuk alkana dengan jumlah atom C₁; C₂ ;C₃; dan C₄)

2. Jika rantai tidak bercabang (lurus), nama senyawa alkana diberi awalan n-. (kecuali senyawa alkana dengan jumlah atom C₁, C₂, C₃)

Contoh:

baca: normal butana

CH₃ – CH₂ – CH₃                             propana

CH₃ – CH₂ – CH₂ – CH₃                  n-butana         

CH₃ – CH₂ – CH₂ – CH₂ –  CH₃      n-pentana; dst

3. Jika bercabang, lakukan langkah penamaan berikut:

a)              Pilih rantai terpanjang sebagai rantai induk

Nama rantai induk:   heptana

b)             Beri nomor urut pada rantai induk (diawali dengan atom C yang paling dekat dengan rantai cabang)

Nama rantai induk:   heptana

 

c)              Daftarkan semua cabang (gugus) terikat, dan kemudian sisipkan menurut alfabet pada nama rantai induk.

Dalam contoh ini dimisalkan ada gugus-gugus terikat: -CH₃ (metil); dan –CH₂–CH₃ (etil)

etil-metil-heptana

 

d)             Jika gugus terikat itu sama dan lebih dari 1, sisipkan awalan kimia yang sesuai di depan nama gugus itu.

(Dalam contoh ini ada 2 gugus metil, dan ada satu gugus etil

etil-dimetil-heptana

e)              Tempatkan nomor dari atom rantai induk di depan nama gugus terikat.

5-etil-2,5-dimetil-heptana

Jadi nama dari senyawa dengan struktur ikatan seperti

adalah:           5-etil-2,5-dimetil-heptana

4. Bila 2 gugus atau lebih terikat pada atom rantai induk yang ekivalen (sama kedudukan/jaraknya), maka nomor terendah diberikan pada atom C rantai induk yang mengikat gugus dengan prioritas menurut urutan alpabet.

contoh:

3-etil-6-metiloktana

 

Selain sistem penamaan IUPAC, beberapa alkana juga memiliki nama tertentu.

Tabel 1. Beberapa gugus alkil

Jumlah atom C	C1	C2	C3	C4	C5	C6	Cn
Rumus	-CH3	-C2H5	-C3H7	-C4H9	C5H11	-C6H13	-CnH2n+1
Nama	Metil	Etil	Propil	n-butil	n- pentil	n-heksil	ALKIL

Catatan:

Beberapa nama lain dari gugus alkil (bergantung pada struktur isomernya)

H₃C                             H₃C                             H₃C

            CH ­­­­                             CHCH₂                       CHCH₂CH₂

H₃C                             H₃C                             H₃C

Isopropil             isobutil            isopentil

 

Sifat fisik ALKANA

1. Semua alkana merupakan senyawa polar sehingga sukar larut dalam air. Pelarut yang baik untuk alkana adalah pelarut non polar, misalnya eter. Jika alkana bercampur dengan air, lapisan alkana berada di atas, sebab massa jenisnya lebih kecil daripada 1.

2. Pada suhu kamar, empat suku pertama berwujud gas, suku ke 5 hingga suku ke 16 berwujud cair, dan suku diatasnya berwujud padat.

3. Semakin banyak atom C, titik didih semakin tinggi. Untuk alkana yang berisomer (jumlah atom C sama banyak), semakin banyak cabang, titik didih semakin kecil.

Tabel 4. Beberapa sifat fisik alkana

Nama alkana	Rumus molekul	Mr	Titik leleh	Titik didih	Kerapatan	Fase pada 250C
			(oC)	(0C)	(g/Cm3)
Metana	CH4	16	-182	-162	0,423	Gas
Etana	C2H6	30	-183	-89	0,545	Gas
Propana	C3H8	44	-188	-42	0,501	Gas
Butana	C4H10	58	-138	-0. 5	0,573	Gas
Pentana	C5H12	72	-130	36	0,526	Cair
Heksana	C6H14	86	-95	69	0,655	Cair
Heptana	C7H16	100	-91	99	0,684	Cair
…	…	…	…	…	…	…
…	…	…	…	…	…	…
Heptadekana	C17H36	240	22	302	0,778	cair
Oktadekana	C18H38	254	28	316	0,789	padat
Nonadekana	C19H40	268	32	330	0,789	padat
Iikosana	C20H42	282	37	343	0,789	padat

 

Sifat fisik ALKENA

1. pada suhu kamar, tiga suku yang pertama adalah gas, suku-suku berikutnya adalah cair dan suku-suku tinggi berbentuk padat. Jika cairan alkena dicampur dengan air maka kedua cairan itu akan membentuk lapisan yang saling tidak bercampur. Karena kerpatan cairan alkena lebih kecil dari 1 maka cairan alkena berada di atas lapisan air.

2. Dapat terbakar dengan nyala yang berjelaga karena kadar karbon alkena lebih tinggi daripada alkana yang jumlah atom karbonnya sama.

Tabel 5. Beberapa sifat fisik alkena

Nama alkena	Rumus	Mr	Titik leleh	Titik didih	Kerapatan	Fase pada
	molekul		(oC)	(0C)	(g/Cm3)	250C
Etena	C2H4	28	-169	-104	0,568	Gas
Propena	C3H6	42	-185	-48	0,614	Gas
1-Butena	C4H8	56	-185	-6	0,630	Gas
1-Pentena	C5H10	70	-165	30	0,643	Cair
1-Heksena	C6H12	84	-140	63	0,675	Cair
1-Heptena	C7H14	98	-120	94	0,698	Cair
1-Oktena	C8H16	112	-102	122	0,716	Cair
1-Nonesa	C9H18	126	-81	147	0,731	Cair
1-Dekena	C10H20	140	-66	171	0,743	Cair

 

Sifat fisik ALKUNA

Sifat fisis alkuna, yakni titik didih mirip dengan alkana dan alkena. Semakin tinggi suku alkena, titik didih semakin besar. Pada suhu kamar, tiga suku pertama berwujud gas, suku berikutnya berwujud cair sedangkan pada suku yang tinggi berwujud padat.

Tabel 6. Beberapa sifat fisik alkuna

Nama alkena	Rumus molekul	Mr	Titik leleh (oC)	Titik didih (0 C)	Kerapatan (g/Cm3 )	Fase pada 250 C
Etuna	C2H2	26	-81	-85	-	Gas
Propuna	C3H4	40	-103	-23	-	Gas
1-Butuna	C4H6	54	-126	8	-	Gas
1-Pentuna	C5H8	68	-90	40	0,690	Cair
1-Heksuna	C6H10	82	-132	71	0,716	Cair
1-Hepuna	C7H12	96	-81	100	0,733	Cair
1-Oktuna	C8H14	110	-79	126	0,740	Cair
1-Nonusa	C9H16	124	-50	151	0,766	Cair
1-Dekuna	C10H18	138	-44	174	0,765	Cair

 

ISOMER

 

 

Reaksi substitusi

Reaksi substitusi atau disebut reaksi pertukaran gugus fungsi terjadi saat atom atau gugus atom dari suatu senyawa karbon digantikan oleh atom atau gugus atom lain dari senyawa yang lain. Secara umum mekanismenya :

Atom karbon ujung suatu alkil halida mempunyai muatan positif parsial. Karbon ini bisa rentan terhadap (susceptible; mudah diserang oleh) serangan oleh anion dan spesi lain apa saja yang mempunyai sepasang elektron menyendiri (unshared) dalam kulit luarnya.

Dihasilkan reaksi subtitusi –suatu reaksi dalam mana satu atom, ion atau gugus disubstitusikan untuk (menggantikan) atom, atau gugus lain.

Dalam suatu reaksi substitusi alkil halida, halida itu disebut gugus pergi (leaving group) suatu istilah yang berarti gugus apa saja yang dapat digeser dari ikatannya dengan suatu atom karbon. Ion Halida merupakan gugus peri yang baik, karena ion-ion ini merupakan basa yang sangat lemah. Basa kuat seperti misalnya OH-, bukan gugus pergi yang baik.

Spesi (spesies) yang menyerang suatu alkil halida dalam suatu reaksi substitusi disebut nukleofil (nucleophile, “pecinta nukleus”), sering dilambangkan dengan Nu-. Dalam persamaan reaksi diatas, OH- dan CH₃O-, adalah nukleofil. Umumnya, sebuah nukleofil ialah spesi apa saja yang tertarik ke suatu pusat positif ; jadi sebuah nukleofil adalah suatu basa Lewis. Kebanyakan nukleofil adalah anion, namun beberapa molekul polar yang netral, seperti H₂O, CH₃OH dan CH₃NH₂ dapat juga bertindak sebagai nukleofil. Molekul netral ini memiliki pasangan elektron menyendiri, yang dapat digunakan untuk membentuk ikatan sigma.

Lawan nukleofil ialah elektrofil (“pecinta elektron”) sering dilambangkan dengan E+. Suatu elektrofil ialah spesi apa saja yang tertarik ke suatu pusat negatif, jadi suatu elektrofil ialah suatu asam Lewis seperti H+ atau ZnCl₂.

Beberapa reaksi substitusi

a.  Reaksi alkila halida dengan basa kuat

b.  Reaksi alkohol dengan PCl₃

c.  Reaksi alkohol dengan logam Natrium

d.  Reaksi klorinasi

e.  Reaksi esterifikasi (pembentukan ester)

f.  Reaksi saponifikasi (penyabunan)

Reaksi Adisi

Reaksi adisi terjadi jika senyawa karbon yang mempunyai ikatan rangkap menerima atom atau gugus atom lain sehungga ikatan rangkap berubah menjadi ikatan tunggal. Ikatan rangkap merupakan ikatan tak jenuh, sedangkan ikatan tunggal merupakan ikatan jenuh. Jadi, reaksi adisi terjadi dari ikatan tak jenuh menjadi ikatan jenuh.

Mekanismenya reaksi adisi :

C = C → C- C

C ≡ C → C = C → C – C

Beberapa reaksi adisi

a.  Reaksi hidrogenasi alkana

R – CH = CH – R’ + H – H → R – CH2 – CH2 – R’

Contoh :

C2H5 – CH = CH – CH3 + H – H → C2H5 – CH – CH – CH3

2-pentena                                                       n-pentana

Reaksi hidrogenasi ini digunakan untuk membuat margarin (mentega tiruan) dari minyak yang mengandung asam lemak tak jenuh (C = C). Minyak cair dihidrogenasi dengan bantuan katalis Ni menghasilkan lemak padat.

Reaksi adisi dengan halogen

Reaksi adisi dengan brom digunakan untuk membedakan senyaw alkena (C = C) dengan sikloalkana. Hal ini karena kedua senyawa mempunyai isomer fungsional (rumus molekul sama, tetapi gugus fungsi berbeda). Pengamatan reaksinya dengan membedakan warna dari brom yaitu merah coklat. Alkena dapat bereaksi dengan brom sehingga warna merah coklat dari brom hilang menjadi tidak berwarna. Akan tetapi, sikloalkana tidak bereaksi dan warna merah coklat dari brom tetap.

Alkena + brom  → bereaksi, warna merah coklat dari brom hilang

Sikloalkana + brom  tidak bereaksi, warna merah coklat dari brom tetap.

Adisi dengan asam halida (HX)

R – CH = CH – R’ + H – X → R – CH – CH – R’

|       |

H      X

Dalam adisi ini atom X terikat pada C rangkap dikiri atau dikanan akan menghasilkan senyawa yang berbeda, kecuali kalau R dengan R’ sama. Untuk itu, ada aturan yang (padat) menetapkan hasil utama dari reaksi adisi tersebut yang dikemukakan oleh Vlademir Markovnikov. Aturan Markovnikov :

1.              ikatan rangkap merupakan kumpulan elektron

2.              gugus alkil merupakan gugus pendorong elektron. Alkil makin besar, daya dorong makin kuat. Urutan kekuatan alkil : – CH₃ < – C₂H₅ < – C₃H₇

gugus elektronegatif merupakan gugus penarik elektron. Makin elektronegatif, daya tarik elektron makin kuat.

 

 

Reaksi Oksidasi

Suatu senyawa alkana yang bereaksi dengan oksigen menghasilkan karbon dioksida dan air disebut dengan reaksi pembakaran. Perhatikan persamaan reaksi oksidasi pada senyawa hidrokarbon berikut.

CH_4(g) + O_2(g) → CO_2(g) + H₂O_(g)

Reaksi pembakaran tersebut, pada dasarnya merupakan reaksi oksidasi. Pada senyawa metana (CH₄) dan karbon dioksida (CO₂) mengandung satu atom karbon. Kedua senyawa tersebut harus memiliki bilangan oksidasi nol maka bilangan oksidasi atom karbon pada senyawa metana adalah –4, sedangkan bilangan oksidasi atom karbon pada senyawa karbon dioksida adalah +4.

Bilangan oksidasi atom C pada senyawa karbon dioksida meningkat (mengalami oksidasi), sedangkan bilangan oksidasi atom C pada senyawa metana menurun.

Reaksi Eliminasi

Reaksi eliminasi merupakan reaksi kebalikan dari reaksi adisi. Reaksi eliminasi melibatkan pelepasan atom atau gugus atom dari sebuah molekul membentuk molekul baru. Contoh reaksi eliminasi adalah eliminasi etil klorida menghasilkan etena dan asam klorida.

C₂H₅Cl_(aq) → C₂H_4(aq) + HCl_(aq)

Reaksi eliminasi terjadi pada senyawa jenuh (tidak memiliki ikatan rangkap) dan menghasilkan senyawa tak jenuh (memiliki ikatan rangkap).

Tag : Materi Kelas X, Materi Kimia