Asetanilida merupakan senyawa turunan asetil amina aromatis
yang digolongkan sebagai amida primer, dimana satu atom hidrogen pada anilin
digantikan dengan satu gugus asetil. Asetinilida berbentuk butiran berwarna
putih tidak larut dalam minyak parafin dan larut dalam air dengan bantuan
kloral anhidrat.
Asetanilida atau sering disebut phenilasetamida mempunyai rumus molekul C6H5NHCOCH3 dan berat molekul 135,16.
Asetanilida pertama kali ditemukan oleh Friedel Kraft pada tahun 1872 dengan cara mereaksikan asethopenon dengan NH2OH sehingga terbentuk asetophenon oxime yang kemudian dengan bantuan katalis dapat diubah menjadi asetanilida. Pada tahun 1899 Beckmand menemukan asetanilida dari reaksi antara benzilsianida dan H2O dengan katalis HCl. Pada tahun 1905 Weaker menemukan asetanilida dari anilin dan asam asetat.
Macam – Macam Proses
Ada beberapa proses pembuatan asetanilida, yaitu;
Pembuatan asetanilida dari asam asetat anhidrid dan anilin
Larutan benzene dalam satu bagian anilin dan 1,4 bagian asam asetat anhidrad direfluk dalam sebuah kolom yang dilengkapi dengan jaket sampai tidak ada anilin yang tersisa.
2 C6H5NH2 + ( CH2CO )2O 2C6H5NHCOCH3 + H2O
Campuran reaksi disaring, kemudian kristal dipisahkan dari air panasnya dngan pendinginan, sdan filtratnya direcycle kembali. Pemakaian asam asetatanhidrad dapat diganti dengan asetil klorida.
Pembuatan asetanilida dari asam asetat dan anilin
Metode ini merupakan metode awal yang masih digunakan karena lebih ekonomis. Anilin dan asam asetat berlebih 100 % direaksikan dalam sebuah tangki yang dilengkapi dengan pengaduk.
C6H5NH2 + CH3COOH C6H5NHCOCH3 + H2O
Reaksi berlangsung selama 6 jam pada suhu 150oC – 160oC. Produk dalam keadaan panas dikristalisasi dengan menggunakan kristalizer.
Pembuatan asetanilida dari ketene dan anilin
Ketene ( gas ) dicampur kedalam anilin di bawah kondisi yang diperkenankan akan menghasilkan asetanilida.
C6H5NH2 + H2C=C=O C6H5NHCOCH3
Pembuatan asetanilida dari asam thioasetat dan anilin
Asam thioasetat direaksikan dengan anilin dalam keadaan dingin akan menghasilkan asetanilida dengan membebaskan H2S.
C6H5NH2 + CH3COSH C6H5NHCOCH3 + H2S
Dalam perancangan pabrik asetanilida ini digunakan proses antara asam asetat dengan anilin. Pertimbangan dari pemilihan proses ini adalah;
1. Reaksinya sederhana
2. Tidak menggunakan katalis sehingga tidak memerlukan alat untuk regenerasi katalis dan tidak perlu menambah biaya yang digunakan untuk membeli katalis sehingga biaya produksi lebih murah.
Kegunaan Produk
Asetanilida banyak digfunakan dalam industri kimia , antara lain;
• Sebagai bahan baku pembuatan obat – obatan
• Sebagai zat awal penbuatan penicilium
• Bahan pembantu dalam industri cat dan karet
• Bahan intermediet pada sulfon dan asetilklorida
Sifat Fisis dan Kimia
1. Anilin
Sifat – sifat fisis:
• Rumus molekul : C6H5NH2
• Berat molekul : 93,12 g/gmol
• Titik didih normal : 184,4 oC
• Suhu kritis : 426 oC
• Tekanan kritis : 54,4 atm
• Wujud : cair
• Warna : jernih
• Spesifik gravitu : 1,024 g/cm3
Sifat – sifat kimia:
• Halogenasi senyawa anilin dengan brom dalam larutan sangat encer menghasilkan endapan 2, 4, 6 tribromo anilin.
• Pemanasan anilin hipoklorid dengan senyawa anilin sedikit berlebih pada tekanan sampai 6 atm menghasilkan senyawa diphenilamine.
• Hidrogenasi katalitik pada fase cair pada suhu 135 – 170oC dan tekanan 50 – 500 atm menghasilkan 80% cyclohexamine ( C6H11NH2 ). Sedangkan hidrogenasi anilin pada fase uap dengan menggunakan katalis nikel menghasilkan 95% cyclohexamine.
• Nitrasi anilin dengan asam nitrat pada sushu -20oC menghasilkan mononitroanilin, dan nitrasi anilin dengan nitrogen oksida cair pada suhu 0oC menghasilkan 2, 4 dinitrophenol.
2. Asam Asetat
Sifat – sifat fisis:
• Rumus molekul : CH3COOH
• Berat molekul : 6.,053 g/gmol
• Titik didih normal : 117,9 oC
• Titik leleh : 16,7 oC
• Berat jenis : 1,051 gr/ml
• Suhu kritis : 321,6 oC
• Tekanan kritis : 57,2 atm
• Wujud : cair
• Warna : jernih
• Panas pembakaran : 208,34 kkal/mol
• Panas penguapan : 96,8 kal/gr ( 118 oC )
Sifat – sifat kimia:
• Dengan alkohol menghasilkan proses esterifikasi
R-OH + CH3COOH CH3COOR + H2O
• Pembentukan garam keasaman
2 CH3COOH + Zn (CH3COO)2Zn2+ + H
• Konversi ke klorida – klorida asam
CH3COOH + PCl3 3CH3COOCl + H3PO3
• Pembentukan ester
CH3COOH + CH3CH2OH H+ CH3COOC2H5 + H2O
• Reaksi dari halida dengan ammoniak
CH3COOH Cl ClCH2COOHNH3 NH2CH2COONH H+ NH2CH2COOH
3. Asetetanilida
Sifat – sifat fisis:
• Rumus molekul : C6H5NHCOCH3
• Berat molekul : 135,16 g/gmol
• Titik didih normal : 305 oC
• Titik leleh : 114,16 oC
• Berat jenis : 1,21 gr/ml
• Suhu kritis : 843,5 oC
• Titik beku : 114 oC
• Wujud : padat
• Warna : putih
• Bentuk : butiran / kristal
Sifat – sifat kimia:
• Pirolysis dari asetanilida menghasilkan N –diphenil urea, anilin, benzene dan hydrocyanic acid.
• Asetanilida merupakan bahan ringan yang stabil dibawah kondisi biasa, hydrolisa dengan alkali cair atau dengan larutan asam mineral cair dalam kedaan panas akan kembali ke bentuk semula.
• Adisi sodium dalam larutan panas Asetanilida didalam xilena menghasilkan N-Sodium derivative.
C6H5NHCOCH3 + HOH C6H5NH2 + CH3COOH
• Bila dipanaskan dengan phospor pentasulfida menghasilkan thio Asetanilida ( C6H5NHC5CH3 ).
• Bila di treatmen dengan HCl, Asetanilida dalam larutan asam asetat menghasilkan 2 garam ( 2 C6H5NHCOCH3 ).
• Dalam larutan yang memgandung pottasium bicarbonat menghasilkan N- bromo asetanilida.
• Nitrasi asetanilida dalam larutan asam asetaat menghasilkan p-nitro Asetanilida.
Tinjauan Proses Secara Umum
Asetanilida dibuat dari reaksi antara anilon dengan asam asetat. Produknya berupa kristal yang dimurnikan dengan kristalisasi. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut:
C6H5NH2 + CH3COOH C6H5NHCOCH3 + HOH
Dasar Reaksi
Proses pembuatan asetanilida pada intinya adalah mereaksikan anilin dengan asam asetat berlebih yang berlangsung sesuai dengan reaksi :
C6H5NH2 + CH3COOH C6H5NHCOCH3 + HOH
Mekanisme Reaksi
Mekanisme reaksi pembuatan Asetanilida disebut juga dengan reaksi asilasi amida yang diberikan oleh Fessenden, sebagai berikut :
Mula – mula anilin bereaksi dengan asam asetat membentuk suatu amida dalam keadaan transisi, kemudian diikuti dengan reduksi H2O membentuk asetanilida.
Asetanilida atau sering disebut phenilasetamida mempunyai rumus molekul C6H5NHCOCH3 dan berat molekul 135,16.
Asetanilida pertama kali ditemukan oleh Friedel Kraft pada tahun 1872 dengan cara mereaksikan asethopenon dengan NH2OH sehingga terbentuk asetophenon oxime yang kemudian dengan bantuan katalis dapat diubah menjadi asetanilida. Pada tahun 1899 Beckmand menemukan asetanilida dari reaksi antara benzilsianida dan H2O dengan katalis HCl. Pada tahun 1905 Weaker menemukan asetanilida dari anilin dan asam asetat.
Macam – Macam Proses
Ada beberapa proses pembuatan asetanilida, yaitu;
Pembuatan asetanilida dari asam asetat anhidrid dan anilin
Larutan benzene dalam satu bagian anilin dan 1,4 bagian asam asetat anhidrad direfluk dalam sebuah kolom yang dilengkapi dengan jaket sampai tidak ada anilin yang tersisa.
2 C6H5NH2 + ( CH2CO )2O 2C6H5NHCOCH3 + H2O
Campuran reaksi disaring, kemudian kristal dipisahkan dari air panasnya dngan pendinginan, sdan filtratnya direcycle kembali. Pemakaian asam asetatanhidrad dapat diganti dengan asetil klorida.
Pembuatan asetanilida dari asam asetat dan anilin
Metode ini merupakan metode awal yang masih digunakan karena lebih ekonomis. Anilin dan asam asetat berlebih 100 % direaksikan dalam sebuah tangki yang dilengkapi dengan pengaduk.
C6H5NH2 + CH3COOH C6H5NHCOCH3 + H2O
Reaksi berlangsung selama 6 jam pada suhu 150oC – 160oC. Produk dalam keadaan panas dikristalisasi dengan menggunakan kristalizer.
Pembuatan asetanilida dari ketene dan anilin
Ketene ( gas ) dicampur kedalam anilin di bawah kondisi yang diperkenankan akan menghasilkan asetanilida.
C6H5NH2 + H2C=C=O C6H5NHCOCH3
Pembuatan asetanilida dari asam thioasetat dan anilin
Asam thioasetat direaksikan dengan anilin dalam keadaan dingin akan menghasilkan asetanilida dengan membebaskan H2S.
C6H5NH2 + CH3COSH C6H5NHCOCH3 + H2S
Dalam perancangan pabrik asetanilida ini digunakan proses antara asam asetat dengan anilin. Pertimbangan dari pemilihan proses ini adalah;
1. Reaksinya sederhana
2. Tidak menggunakan katalis sehingga tidak memerlukan alat untuk regenerasi katalis dan tidak perlu menambah biaya yang digunakan untuk membeli katalis sehingga biaya produksi lebih murah.
Kegunaan Produk
Asetanilida banyak digfunakan dalam industri kimia , antara lain;
• Sebagai bahan baku pembuatan obat – obatan
• Sebagai zat awal penbuatan penicilium
• Bahan pembantu dalam industri cat dan karet
• Bahan intermediet pada sulfon dan asetilklorida
Sifat Fisis dan Kimia
1. Anilin
Sifat – sifat fisis:
• Rumus molekul : C6H5NH2
• Berat molekul : 93,12 g/gmol
• Titik didih normal : 184,4 oC
• Suhu kritis : 426 oC
• Tekanan kritis : 54,4 atm
• Wujud : cair
• Warna : jernih
• Spesifik gravitu : 1,024 g/cm3
Sifat – sifat kimia:
• Halogenasi senyawa anilin dengan brom dalam larutan sangat encer menghasilkan endapan 2, 4, 6 tribromo anilin.
• Pemanasan anilin hipoklorid dengan senyawa anilin sedikit berlebih pada tekanan sampai 6 atm menghasilkan senyawa diphenilamine.
• Hidrogenasi katalitik pada fase cair pada suhu 135 – 170oC dan tekanan 50 – 500 atm menghasilkan 80% cyclohexamine ( C6H11NH2 ). Sedangkan hidrogenasi anilin pada fase uap dengan menggunakan katalis nikel menghasilkan 95% cyclohexamine.
• Nitrasi anilin dengan asam nitrat pada sushu -20oC menghasilkan mononitroanilin, dan nitrasi anilin dengan nitrogen oksida cair pada suhu 0oC menghasilkan 2, 4 dinitrophenol.
2. Asam Asetat
Sifat – sifat fisis:
• Rumus molekul : CH3COOH
• Berat molekul : 6.,053 g/gmol
• Titik didih normal : 117,9 oC
• Titik leleh : 16,7 oC
• Berat jenis : 1,051 gr/ml
• Suhu kritis : 321,6 oC
• Tekanan kritis : 57,2 atm
• Wujud : cair
• Warna : jernih
• Panas pembakaran : 208,34 kkal/mol
• Panas penguapan : 96,8 kal/gr ( 118 oC )
Sifat – sifat kimia:
• Dengan alkohol menghasilkan proses esterifikasi
R-OH + CH3COOH CH3COOR + H2O
• Pembentukan garam keasaman
2 CH3COOH + Zn (CH3COO)2Zn2+ + H
• Konversi ke klorida – klorida asam
CH3COOH + PCl3 3CH3COOCl + H3PO3
• Pembentukan ester
CH3COOH + CH3CH2OH H+ CH3COOC2H5 + H2O
• Reaksi dari halida dengan ammoniak
CH3COOH Cl ClCH2COOHNH3 NH2CH2COONH H+ NH2CH2COOH
3. Asetetanilida
Sifat – sifat fisis:
• Rumus molekul : C6H5NHCOCH3
• Berat molekul : 135,16 g/gmol
• Titik didih normal : 305 oC
• Titik leleh : 114,16 oC
• Berat jenis : 1,21 gr/ml
• Suhu kritis : 843,5 oC
• Titik beku : 114 oC
• Wujud : padat
• Warna : putih
• Bentuk : butiran / kristal
Sifat – sifat kimia:
• Pirolysis dari asetanilida menghasilkan N –diphenil urea, anilin, benzene dan hydrocyanic acid.
• Asetanilida merupakan bahan ringan yang stabil dibawah kondisi biasa, hydrolisa dengan alkali cair atau dengan larutan asam mineral cair dalam kedaan panas akan kembali ke bentuk semula.
• Adisi sodium dalam larutan panas Asetanilida didalam xilena menghasilkan N-Sodium derivative.
C6H5NHCOCH3 + HOH C6H5NH2 + CH3COOH
• Bila dipanaskan dengan phospor pentasulfida menghasilkan thio Asetanilida ( C6H5NHC5CH3 ).
• Bila di treatmen dengan HCl, Asetanilida dalam larutan asam asetat menghasilkan 2 garam ( 2 C6H5NHCOCH3 ).
• Dalam larutan yang memgandung pottasium bicarbonat menghasilkan N- bromo asetanilida.
• Nitrasi asetanilida dalam larutan asam asetaat menghasilkan p-nitro Asetanilida.
Tinjauan Proses Secara Umum
Asetanilida dibuat dari reaksi antara anilon dengan asam asetat. Produknya berupa kristal yang dimurnikan dengan kristalisasi. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut:
C6H5NH2 + CH3COOH C6H5NHCOCH3 + HOH
Dasar Reaksi
Proses pembuatan asetanilida pada intinya adalah mereaksikan anilin dengan asam asetat berlebih yang berlangsung sesuai dengan reaksi :
C6H5NH2 + CH3COOH C6H5NHCOCH3 + HOH
Mekanisme Reaksi
Mekanisme reaksi pembuatan Asetanilida disebut juga dengan reaksi asilasi amida yang diberikan oleh Fessenden, sebagai berikut :
Mula – mula anilin bereaksi dengan asam asetat membentuk suatu amida dalam keadaan transisi, kemudian diikuti dengan reduksi H2O membentuk asetanilida.
LAPORAN AKHIR PRAKTIKUM KIMIA
ORGANIK I
PERCOBAAN VIII
A. JUDUL :
“PEMBUATAN ASETANILIDA“
B.
TUJUAN
·
Mahasiswa
dapat melakukan sintesis senyawa organic dilaboratorium
C. DASAR TEORI
Asetanilida
merupakan senyawa turunan asetil amina aromatis yang digolongkan sebagai amida
primer, dimana satu atom hidrogen pada anilin digantikan dengan satu gugus
asetil. Asetinilida berbentuk butiran berwarna putih tidak larut dalam minyak
parafin dan larut dalam air dengan bantuan kloral anhidrat.
Asetanilida
atau sering disebut phenilasetamida mempunyai rumus molekul C6H5NHCOCH3
dan berat molekul 135,16 gr/mol.
Asetanilida
pertama kali ditemukan oleh Friedel Kraft pada tahun 1872 dengan cara
mereaksikan asethopenon dengan NH2OH sehingga terbentuk asetophenon
oxime yang kemudian dengan bantuan katalis dapat diubah menjadi asetanilida.
Pada tahun 1899 Beckmand menemukan asetanilida dari reaksi antara benzilsianida
dan H2O dengan katalis HCl. Pada tahun 1905 Weaker menemukan
asetanilida dari anilin dan asam asetat.
v Macam-Macam
Proses
Ada beberapa
proses pembuatan asetanilida, yaitu;
ü Pembuatan asetanilida dari asam
asetat anhidrid dan aniline
Larutan
benzene dalam satu bagian anilin dan 1,4 bagian asam asetat anhidrad direfluk
dalam sebuah kolom yang dilengkapi dengan jaket sampai tidak ada anilin yang
tersisa.
2 C6H5NH2
+ (CH2CO)2O 2C6H5NHCOCH3
+ H2O
Campuran reaksi disaring, kemudian
kristal dipisahkan dari air panasnya dengan pendinginan, sedangkan filtratnya
direcycle kembali. Pemakaian asam asetat anhidrad dapat diganti dengan asetil
klorida.
ü Pembuatan asetanilida dari asam
asetat dan aniline
Metode ini
merupakan metode awal yang masih digunakan karena lebih ekonomis. Anilin dan
asam asetat berlebih 100 % direaksikan dalam sebuah tangki yang dilengkapi
dengan pengaduk.
C6H5NH2
+ CH3COOH
C6H5NHCOCH3 + H2O
Reaksi berlangsung selama 6 jam pada
suhu 150oC – 160oC. Produk dalam keadaan panas
dikristalisasi dengan menggunakan kristalizer.
ü Pembuatan asetanilida dari ketene
dan aniline
Ketene (gas)
dicampur kedalam anilin di bawah kondisi yang diperkenankan akan menghasilkan
asetanilida.
C6H5NH2
+ H2C=C=O C6H5NHCOCH3
ü Pembuatan asetanilida dari asam
thioasetat dan aniline
Asam
thioasetat direaksikan dengan anilin dalam keadaan dingin akan menghasilkan
asetanilida dengan membebaskan H2S.
C6H5NH2
+ CH3COSH C6H5NHCOCH3
+ H2S
Dalam perancangan pabrik asetanilida
ini digunakan proses antara asam asetat dengan anilin. Pertimbangan dari
pemilihan proses ini adalah;
1. Reaksinya
sederhana
2. Tidak
menggunakan katalis sehingga tidak memerlukan alat untuk regenerasi katalis dan
tidak perlu menambah biaya yang digunakan untuk membeli katalis sehingga biaya
produksi lebih murah.
v Kegunaan
Produk
Asetanilida
banyak digunakan dalam industri kimia , antara lain;
a.
Sebagai
bahan baku pembuatan obat-obatan
b. Sebagai zat
awal penbuatan penicilium
c.
Bahan
pembantu dalam industri cat dan karet
d. Bahan
intermediet pada sulfon dan asetilklorida
v Sifat Fisis dan Kimia
1.
Anilin
·
Sifat –
sifat fisis:
-
Rumus
molekul : C6H5NH2
-
Berat
molekul : 93,12 g/gmol
-
Titik didih
normal : 184,4 oC
-
Suhu kritis
: 426 oC
-
Tekanan kritis
: 54,4 atm
-
Wujud : cair
-
Warna :
jernih
-
Spesifik
gravitu : 1,024 g/cm3
·
Sifat-sifat
kimia:
-
Halogenasi
senyawa anilin dengan brom dalam larutan sangat encer menghasilkan endapan 2,
4, 6 tribromo anilin.
-
Pemanasan
anilin hipoklorid dengan senyawa anilin sedikit berlebih pada tekanan sampai 6
atm menghasilkan senyawa diphenilamine.
-
Hidrogenasi
katalitik pada fase cair pada suhu 135 – 170oC dan tekanan 50– 500
atm menghasilkan 80% cyclohexamine (C6H11NH2 ).
Sedangkan hidrogenasi anilin pada fase uap dengan menggunakan katalis nikel
menghasilkan 95% cyclohexamine.
-
Nitrasi
anilin dengan asam nitrat pada sushu -20oC menghasilkan
mononitroanilin, dan nitrasi anilin dengan nitrogen oksida cair pada suhu 0oC
menghasilkan 2, 4 dinitrophenol.
2.
Asam Asetat
·
Sifat –
sifat fisis:
-
Rumus
molekul : CH3COOH
-
Berat
molekul : 6.,053 g/gmol
-
Titik didih
normal : 117,9 oC
-
Titik leleh
: 16,7 oC
-
Berat jenis
: 1,051 gr/ml
-
Suhu kritis
: 321,6 oC
-
Tekanan
kritis : 57,2 atm
-
Wujud : cair
-
Warna :
jernih
-
Panas
pembakaran : 208,34 kkal/mol
-
Panas
penguapan : 96,8 kal/gr ( 118 oC )
·
Sifat –
sifat kimia:
-
Dengan
alkohol menghasilkan proses esterifikasi
R-OH + CH3COOH CH3COOR + H2O
-
Pembentukan
garam keasaman
2 CH3COOH + Zn (CH3COO)2
Zn2+ + H
-
Konversi ke
klorida – klorida asam
CH3COOH + PCl3 3CH3COOCl + H3PO3
-
Pembentukan
ester
CH3COOH + CH3CH2OH
+ H+ CH3COOC2H5
+ H2O
-
Reaksi dari
halida dengan ammoniak
CH3COOHCl + ClCH2COOHNH3 NH2CH2COONH H+
NH2CH2COOH
3.
Asetetanilida
·
Sifat –
sifat fisis:
-
Rumus
molekul : C6H5NHCOCH3
-
Berat
molekul : 135,16 g/gmol
-
Titik didih
normal : 305 oC
-
Titik leleh
: 114,16 oC
-
Berat jenis
: 1,21 gr/ml
-
Suhu kritis
: 843,5 oC
-
Titik beku :
114 oC
-
Wujud :
padat
-
Warna :
putih
-
Bentuk :
butiran / Kristal
·
Sifat-sifat
kimia:
-
Pirolysis
dari asetanilida menghasilkan N-diphenil urea, anilin, benzene dan hydrocyanic
acid.
-
Asetanilida
merupakan bahan ringan yang stabil dibawah kondisi biasa, hydrolisa dengan
alkali cair atau dengan larutan asam mineral cair dalam kedaan panas akan
kembali ke bentuk semula.
-
Adisi sodium
dalam larutan panas Asetanilida didalam xilena menghasilkan N-Sodium
derivative.
C6H5NHCOCH3
+ HOH C6H5NH2
+ CH3COOH
-
Bila
dipanaskan dengan phospor pentasulfida menghasilkan thio Asetanilida ( C6H5NHC5CH3
).
-
Bila di
treatmen dengan HCl, Asetanilida dalam larutan asam asetat menghasilkan 2 garam
( 2 C6H5NHCOCH3 ).
-
Dalam
larutan yang memgandung pottasium bicarbonat menghasilkan N- bromo asetanilida.
-
Nitrasi
asetanilida dalam larutan asam asetaat menghasilkan p-nitro Asetanilida.
v Tinjauan Proses Secara Umum
Asetanilida
dibuat dari reaksi antara anilin dengan asam asetat. Produknya berupa kristal
yang dimurnikan dengan kristalisasi. Reaksi yang terjadi adalah sebagai
berikut:
C6H5NH2
+ CH3COOH C6H5NHCOCH3
+ HOH
v Dasar Reaksi
Proses
pembuatan asetanilida pada intinya adalah mereaksikan anilin dengan asam asetat
berlebih yang berlangsung sesuai dengan reaksi :
C6H5NH2
+ CH3COOH C6H5NHCOCH3
+ HOH
v Mekanisme Reaksi
Mekanisme
reaksi pembuatan Asetanilida disebut juga dengan reaksi asilasi amida yang
diberikan oleh Fessenden, sebagai berikut :
Mula-mula anilin bereaksi dengan
asam asetat membentuk suatu amida dalam keadaan transisi, kemudian diikuti
dengan reduksi H2O membentuk asetanilida.
D. ALAT DAN BAHAN
a.
Alat yang digunakan
b.
Bahan yang digunakan
1)
Anilin
· Sifat –
sifat fisis:
-
Rumus
molekul : C6H5NH2
-
Berat
molekul : 93,12 g/gmol
-
Titik didih
normal : 184,4 oC
-
Suhu kritis
: 426 oC
-
Tekanan
kritis : 54,4 atm
-
Wujud : cair
-
Warna :
jernih
-
Spesifik
gravitu : 1,024 g/cm3
· Sifat-sifat
kimia:
-
Halogenasi senyawa
anilin dengan brom dalam larutan sangat encer menghasilkan endapan 2, 4, 6
tribromo anilin.
-
Pemanasan
anilin hipoklorid dengan senyawa anilin sedikit berlebih pada tekanan sampai 6
atm menghasilkan senyawa diphenilamine.
-
Hidrogenasi
katalitik pada fase cair pada suhu 135 – 170oC dan tekanan 50– 500
atm menghasilkan 80% cyclohexamine (C6H11NH2 ).
Sedangkan hidrogenasi anilin pada fase uap dengan menggunakan katalis nikel
menghasilkan 95% cyclohexamine.
-
Nitrasi
anilin dengan asam nitrat pada sushu -20oC menghasilkan
mononitroanilin, dan nitrasi anilin dengan nitrogen oksida cair pada suhu 0oC
menghasilkan 2, 4 dinitrophenol.
2)
Asam Asetat
· Sifat –
sifat fisis:
-
Rumus
molekul : CH3COOH
-
Berat molekul
: 6.,053 g/gmol
-
Titik didih
normal : 117,9 oC
-
Titik leleh
: 16,7 oC
-
Berat jenis
: 1,051 gr/ml
-
Suhu kritis
: 321,6 oC
-
Tekanan
kritis : 57,2 atm
-
Wujud : cair
-
Warna :
jernih
-
Panas
pembakaran : 208,34 kkal/mol
-
Panas
penguapan : 96,8 kal/gr ( 118 oC )
· Sifat –
sifat kimia:
-
Dengan
alkohol menghasilkan proses esterifikasi
R-OH + CH3COOH CH3COOR + H2O
-
Pembentukan
garam keasaman
2 CH3COOH + Zn (CH3COO)2
Zn2+ + H
-
Konversi ke
klorida – klorida asam
CH3COOH + PCl3 3CH3COOCl + H3PO3
-
Pembentukan
ester
CH3COOH + CH3CH2OH
+ H+ CH3COOC2H5
+ H2O
-
Reaksi dari
halida dengan ammoniak
CH3COOHCl + ClCH2COOHNH3 NH2CH2COONH H+
NH2CH2COOH
E. PROSEDUR KERJA
21,5 g Asam asetat anhidris (20
ml)
|
20,5 g Anilin (20 ml)
|
- dimasukkan kedalam labu bulat 500 ml
yang dilengkapidengan pendingin tegak
Campuran : 20,5 gr anilin (20 ml)
+
21,5 gr CH3COOH
anhidris (20 ml)
|
-
di didihkan selama 30 menit
-
dituangkan perlahan-lahan cairan yang masih panas
kedalam 500 ml air dingin yang terapat dalam beaker gelas 1 liter.
-
diaduk terus ( bila sudah dingin lebih baik
didinginkan didalam es)
-
disaring dengan menggunakan saringan pengisap pada
hasil yang masih kasar ini.
-
dicuci dengan
sedikit air dingin
-
dikeringkan diatas kertas saring (hasil asetanilida
kasar ini adalah 30 gram dgn titik
lebur 113 0C
-
direkristalisasi
|
HASIL PENGAMATAN
|
F.
HASIL PENGAMATAN
ü Pembuatan Asetanilida
Perlakuan
|
Pengamatan
|
ü Kedalam
labu dasar bulat dimasukkan 20 ml aniline dan 20 ml asam asetat
ü Dilakukan
refluks selama 30 menit
ü Dituangkan
kedalam gelas kimia yang telah berisi air sebanyak 500 ml
ü Diaduk
sampai dingin kemudian disaring dengan menggunakan kertas saring
ü Dicuci
dengan sedikit air dingin
ü dikeringkan
ü dilakukan
uji titik leleh
|
ü Ailin +
asam asetat terjadi perubahan warna dari pekat menjadi lebih pekat
ü Tidak
terjadi perubahan warna
ü Terdapat
endapan dan larutan menjadi kuning muda
ü Diperoleh
endapan asetanilida (belum murni)
ü Diperoleh
setanilida kasar
Suhu titik
leleh awal 113oC
Suhu titik
leleh tengah 115oC
Suhu titik
leleh akhir 116oC
Sehingga diperoleh titik leleh
rata-rata adalah 114oC.
|
G.
PEMBAHASAN
Asetanilida merupakan
senyawa turunan asetil amina aromatis yang digolongkan sebagai amida primer,
dimana satu atom hidrogen pada anilin digantikan dengan satu gugus asetil.
Asetinilida berbentuk butiran berwarna putih tidak larut dalam minyak parafin
dan larut dalam air dengan bantuan kloral anhidrat. Asetanilida atau sering
disebut phenilasetamida mempunyai rumus molekul C6H5NHCOCH3
dan berat molekul 135,16 gr/mol.
Pada
percobaan pembuatan asetanilida ini langkah awal yang kami lakukan yaitu dengan
memasukkan 20 ml larutan aniline dan 20 ml larutan asam asetat kedalam labu
bulat, warna campuran kedua larutan tersebut pun menjadi menjadi lebih pekat
dari yang semula. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut:
C6H5NH2
+ CH3COOH C6H5NHCOCH3
+ HOH
Kemudian dilakukan refluks selama ± 30 menit
dan campuran tersebut pun tidak mengalami perubahan sama sekali. Setelah
direfluks campuran tersebut pun dituangkan kedalam gelas kimia yang telah
berisi air sebanyak 500 ml sehingga terbentuk adanya endapan dan larutanpun
berubah dari warna pekat menjadi kuning muda kemudian diaduk sampai larutan
dingin kemudian endapan tadi disaring dengan menggunakan kertas saring lalu
dicuci dengan menggunakan sedikit air dingin kemudian dikeringkan sehingga
diperoleh asetanilida kasar (belum murni). Selanjutnya untuk memperoleh
asetanilida murni harus dilakukan uji penentuan titik leleh untuk membuktikan
apakah asetanilida yang kami peroleh murni atau masi terdapat zat pengotor.
Dari hasil uji titik leleh diperoleh titik leleh asetanilida sebesar 114 oC,
ini membuktikan bahwa asetanilida yang kami peroleh benar-benar murni dan tidak
tercemar oleh zat pengotor karena titik lelehnya sesuai dengan yang ada pada
teoritis yaitu titik leleh asetanilida sebesar 114,16 oC.
Proses
pembuatan asetanilida pada intinya adalah mereaksikan anilin dengan asam asetat
berlebih yang berlangsung sesuai dengan reaksi :
C6H5NH2
+ CH3COOH C6H5NHCOCH3
+ HOH
Mekanisme
reaksi pembuatan Asetanilida disebut juga dengan reaksi asilasi amida yang diberikan
oleh Fessenden, sebagai berikut :
Mula-mula anilin bereaksi dengan
asam asetat membentuk suatu amida dalam keadaan transisi, kemudian diikuti
dengan reduksi H2O membentuk asetanilida.
H.
KESIMPULAN
Dari hasil
percobaan yang kami telah lakukan maka kami dapat menyimpulkan sebagai berikut
:
Asetanilida
merupakan senyawa turunan asetil amina aromatis yang digolongkan sebagai amida
primer, dimana satu atom hidrogen pada anilin digantikan dengan satu gugus
asetil. Asetinilida berbentuk butiran berwarna putih tidak larut dalam minyak
parafin dan larut dalam air dengan bantuan kloral anhidrat. Asetanilida atau
sering disebut phenilasetamida mempunyai rumus molekul C6H5NHCOCH3
dan berat molekul 135,16 gr/mol.
Asetanilida
dibuat dari reaksi antara anilin dengan asam asetat. Produknya berupa kristal
yang dimurnikan dengan kristalisasi. Reaksi yang terjadi adalah sebagai
berikut:
C6H5NH2
+ CH3COOH C6H5NHCOCH3
+ HOH
Proses pembuatan asetanilida pada
intinya adalah mereaksikan anilin dengan asam asetat berlebih yang berlangsung
sesuai dengan reaksi :
C6H5NH2
+ CH3COOH C6H5NHCOCH3
+ HOH
Mekanisme
reaksi pembuatan Asetanilida disebut juga dengan reaksi asilasi amida yang
diberikan oleh Fessenden, sebagai berikut : Mula-mula anilin bereaksi dengan
asam asetat membentuk suatu amida dalam keadaan transisi, kemudian diikuti
dengan reduksi H2O membentuk asetanilida. Asetanilida memiliki titik
leleh 114,16 oC sama dengan hasil uji titik leleh yang kami lakukan
yaitu 114oC.
I.
DAFTAR PUSTAKA
ü hhtp://www. Asetanilida «
Inuyashaku's Blog.htm
ü hhtp://www. Asetanilida «
Kimiadotcom’s Weblog.htm
ü Team
teaching. 2011. Modul Penuntun Praktikum Kimia Organik I. Gorontalo :
_______Jurusan Pendidikan Kimia FMIPA UNG
ü hhtp://www.emocutez.com
ü http:\\www.chem-is-try.org.asam
asetat.
Tag :
Pengetahuan Kimia
0 Komentar untuk "Asetanilida"
Berkomentarlah dengan baik dan sopan, saya akan berusaha untuk menjawab setiap pertanyaan dan menanggapi setiap komentar yang anda berikan, :)
Terimakasih atas kunjungan dan komentarnya :)